Perbezaan antara penambahan Michael dan Robinson Annulation

The Perbezaan utama Antara penambahan Michael dan Robinson Annulation ialah Tambahan Michael membentuk sebatian alifatik, sedangkan Robinson Annulation membentuk struktur cincin.

Secara keseluruhan, Michael tambahan dan Robinson Annulation adalah reaksi sintesis organik. Kedua -dua reaksi ini datang di bawah kategori tindak balas tambahan kerana kedua -dua reaksi ini melibatkan penambahan dua sebatian bersama, memberikan sebatian yang berbeza sebagai produk akhir.

Kandungan

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu penambahan Michael
3. Apa itu Robinson Annulation
4. Perbandingan sampingan - Michael tambahan vs Robinson Annulation dalam bentuk jadual
5. Ringkasan

Apa itu penambahan Michael?

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik nukleofil kepada sebatian karbonil α, β-tak tepu. Selain itu, ini adalah kaedah yang paling sesuai untuk pembentukan ringan bon karbon-karbon. Pada asalnya, tindak balas ini ditakrifkan oleh saintis Arthur Michael. Reaksi adalah seperti berikut:

Rajah 01: Reaksi Michael

R dan r 'nukleofil adalah kumpulan yang mengeluarkan elektron, i.e. kumpulan acyl dan cyano. B adalah asas yang menyediakan medium untuk tindak balas semasa melibatkan reaksi. Selain itu, r "substituen pada α, sebatian tak tepu β dipanggil" penerima Michael ", dan biasanya, ia adalah kumpulan ketone. Tetapi kadang -kadang ia adalah kumpulan nitro. Selain itu, mekanisme tindak balas untuk penambahan Michael adalah seperti berikut:

Rajah 02: Mekanisme Reaksi Tambahan Michael

Apa itu Robinson Annulation?

Robinson Annulation adalah tindak balas organik di mana struktur cincin terbentuk dengan pembentukan tiga ikatan C-C baru. Selain itu, reaktan tindak balas ini adalah keton dan ketone metil vinil. Selanjutnya, tindak balas ini termasuk penambahan Michael diikuti oleh pemeluwapan Aldol. Selain itu, sangat berguna dalam pembentukan struktur cincin yang bersatu. Reaksi adalah seperti berikut:

Rajah 03: Reaksi Annulation Robinson

Selanjutnya, reaksi ini pertama kali diterbitkan oleh William Rapson dan Robert Robinson.

Rajah 04: Mekanisme Robinson Annulation

Angka di atas menunjukkan mekanisme Robinson Annulation. Di sini, tindak balas bermula dengan serangan keton nukleofilik pada vinil ketone, yang menghasilkan penambahan Michael pertengahan. Selepas itu, penutupan cincin jenis Aldol berlaku, yang membawa kepada pembentukan alkohol keto, yang kemudiannya dehidrasi, menghasilkan produk annulasi.

Apakah perbezaan antara Michael tambahan dan Robinson Annulation?

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik nukleofil kepada sebatian karbonil α, β-tak tepu sementara Robinson Annulation adalah tindak balas organik di mana struktur cincin membentuk dengan pembentukan tiga ikatan C-C baru. Oleh itu, perbezaan utama antara penambahan Michael dan Robinson Annulati.

Selain itu, penambahan Michael adalah penting untuk pembentukan ikatan C-C ringan manakala tindak balas Robinson penting dalam membentuk struktur cincin bersatu.

Di bawah Infographic menunjukkan lebih banyak maklumat mengenai perbezaan antara Michael tambahan dan Robinson Annulation.

Ringkasan -Tambahan Michael vs Robinson Annulation

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik nukleofil kepada sebatian karbonil α, β-tak tepu manakala Robinson annulation adalah tindak balas organik di mana struktur cincin membentuk dengan pembentukan tiga ikatan C-C baru. Perbezaan utama antara penambahan Michael dan Robinson Annulation ialah penambahan Michael membentuk sebatian alifatik, sedangkan Robinson Annulation membentuk struktur cincin.

Rujukan:

1. "24.8: Reaksi Michael." Kimia Libreetexts, Libreetexts, 5 Jun 2019, boleh didapati di sini.

Ihsan gambar:

1. "Ketua Reaksi Michael" dengan tidak ada yang serius - Kerja Sendiri (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
2. "Mekanisme Reaksi Michael" (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
3. "Skim Reaksi untuk Robinson Annulation" oleh EHART4 - Kerja Sendiri (CC BY -SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
4. "Robinson Annulation" oleh Alsosaid1987 - Kerja Sendiri (CC BY -SA 4.0) melalui Commons Wikimedia