Perbezaan antara penggantian elektrofilik dan nukleofilik
Perbezaan utama - Electrophilic vs penggantian nukleofilik
Reaksi penggantian elektrofilik dan nukleofilik adalah dua jenis tindak balas penggantian dalam kimia. Kedua -dua penggantian elektrofilik dan tindak balas penggantian nukleofilik melibatkan dalam pemecahan ikatan yang sedia ada dan pembentukan ikatan baru yang menggantikan bon sebelumnya; Walau bagaimanapun, yang dilakukan melalui dua mekanisme yang berbeza. Dalam tindak balas penggantian elektrofilik, elektrofil (ion positif atau sebahagian besar positif molekul polar) menyerang pusat molekul molekul nukleofil, nukleofil (spesies molekul yang kaya dengan elektron) Keluarkan kumpulan yang meninggalkan. Ini adalah thE Kunci perbezaane antara penggantian elektrofilik dan nukleofilik.
Apakah penggantian elektrofik?
Mereka adalah jenis umum tindak balas kimia di mana kumpulan berfungsi dalam sebatian dipindahkan oleh elektrofil. Umumnya, atom hidrogen bertindak sebagai elektrofil dalam banyak tindak balas kimia. Reaksi ini boleh dibahagikan kepada dua kumpulan; Reaksi penggantian aromatik elektrofilik dan tindak balas penggantian alifatik elektrofilik. Reaksi penggantian aromatik elektrofilik berlaku dalam sebatian aromatik dan digunakan untuk memperkenalkan kumpulan berfungsi ke cincin benzena. Ini adalah kaedah yang sangat penting dalam mensintesis sebatian kimia baru.
Penggantian aromatik elektrofilik
Apakah penggantian nukleofilik?
Reaksi penggantian nukleofilik adalah kelas utama tindak balas di mana nukleofil yang kaya dengan elektron secara selektif menyerang atom yang positif atau sebahagiannya positif atau sekumpulan atom untuk membentuk ikatan dengan menggantikan kumpulan atau atom yang dilampirkan. Kumpulan yang dilampirkan sebelumnya, yang meninggalkan molekul, dipanggil "kumpulan meninggalkan" dan atom positif atau sebahagian positif dipanggil elektrofil. Seluruh entiti molekul termasuk elektrofil dan kumpulan meninggalkan dipanggil "substrat".
Formula Kimia Umum:
Nu: + r-lg → r-nu + lg:
Nu-nucleophile LG-LEAVING GROUP
Penggantian acil nukleofilik
Apakah perbezaan antara penggantian elektrofilik dan nukleofilik?
Mekanisme penggantian elektrofilik dan nukleofilik
Penggantian elektrofik: Sebilangan besar tindak balas penggantian elektrofilik berlaku di cincin benzena dengan kehadiran elektrofil (ion positif). Mekanisme ini mungkin mengandungi beberapa langkah. Contoh diberikan di bawah.
Elektrofil:
Hydronium ion h 3O + (dari asid bronsted)
Boron trifluoride bf 3
Aluminium Chloride Alcl 3
Molekul halogen f 2, Cl 2, Br 2, I 2
Penggantian nukleofilik: Ia melibatkan tindak balas antara penderma pasangan elektron (nukleofil) dan penerima pasangan elektron (elektrofil). Elektrofil mesti mempunyai kumpulan meninggalkan untuk reaksi berlaku.
Mekanisme tindak balas berlaku dalam dua cara: SN2 Reaksi dan Sn1 reaksi. Dalam Sn2 reaksi, penyingkiran kumpulan meninggalkan dan serangan belakang oleh nukleofil berlaku secara serentak. Dalam Sn1 Reaksi, ion karbenium planar dibentuk terlebih dahulu dan kemudian ia terus bertindak balas dengan nukleofil. Nukleofil mempunyai kebebasan untuk menyerang dari kedua -dua belah pihak, dan tindak balas ini dikaitkan dengan racemization.
Contoh penggantian elektrofilik dan penggantian nukleofilik
Penggantian elektrofik:
Reaksi penggantian dalam cincin benzena adalah contoh tindak balas penggantian elektrofilik.
Nitrasi benzena
Penggantian nukleofilik:
Hidrolisis alkylbromide adalah contoh penggantian nukleofilik.
R-BR, di bawah keadaan asas, di mana menyerang nukleofil adalah oh- Dan kumpulan yang meninggalkannya adalah Br-.
R-BR + OH- → R-oh+ Br-
Definisi:
Resemisasi: Racemization adalah bahan optik aktif ke dalam campuran optik tidak aktif dengan jumlah yang sama dari bentuk dextrorotatory dan levorotatory.
Rujukan:
"Penggantian nukleofilik (SN1SN2)."Portal Kimia Organik.
"Reaksi penggantian nukleofilik antara halogenoalkanes dan ion hidroksida". Panduan Chem
"Penggantian elektrofilik". Panduan Chem
Ihsan gambar:
"Pengarah Ortho Penggantian Aromatik Elektrofilik" oleh V8rik di Wikipedia Bahasa Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
"Skim Umum untuk Penggantian Acyl Nukleofilik Dikilar Asid" oleh Ckalnmals - Kerja Sendiri (CC BY -SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
"Nitrasi Benzene" oleh Yikrazuul - Kerja Sendiri (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
