Perbezaan antara tindak balas SN2 dan E2

Amos Parisian

Perbezaan utama - SN2 vs E2 Reaksi

The Perbezaan utama Antara tindak balas SN2 dan E2 ialah Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik manakala tindak balas E2 adalah tindak balas penghapusan. Reaksi ini sangat penting dalam kimia organik kerana pembentukan sebatian organik yang berbeza digambarkan oleh reaksi ini.

Terdapat dua jenis tindak balas penggantian nukleofilik yang dinamakan sebagai tindak balas SN1 dan reaksi SN2 yang berbeza antara satu sama lain berdasarkan bilangan langkah yang terlibat dalam setiap mekanisme. Walau bagaimanapun, kedua -dua mekanisme ini termasuk penggantian kumpulan berfungsi dalam sebatian organik dengan nukleofil. Terdapat dua jenis tindak balas penghapusan yang dinamakan sebagai reaksi E1 dan E2. Reaksi ini memberikan mekanisme penghapusan kumpulan berfungsi dari sebatian organik.

Kandungan

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah reaksi SN2
3. Apakah reaksi E2
4. Persamaan antara tindak balas SN2 dan E2
5. Perbandingan sampingan - tindak balas SN2 vs E2 dalam bentuk jadual
6. Ringkasan

Apakah reaksi SN2?

Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik yang bimolecular. Reaksi SN2 adalah tindak balas satu langkah. Ini bermaksud pemecahan bon dan pembentukan bon berlaku dalam langkah yang sama. Reaksi adalah bimolecular kerana terdapat dua molekul yang terlibat dalam langkah penentuan kadar reaksi SN2.

Reaksi SN2 berlaku di pusat karbon SP3 alifatik dengan kumpulan meninggalkan stabil yang dilampirkan ke pusat karbon ini. Kumpulan yang meninggalkan ini lebih elektronegatif daripada karbon. Kebanyakan masa, kumpulan meninggalkan adalah atom halida kerana halida sangat elektronegatif dan stabil.

Reaksi SN2 berlaku di atom karbon primer dan menengah kerana halangan sterik menghalang struktur tertiari daripada melalui mekanisme SN2. Sekiranya terdapat kumpulan besar di sekitar pusat karbon (yang menyebabkan penghalang sterik), maka pertengahan karbohidrat akan dibentuk. Ini membawa kepada tindak balas SN1 dan bukannya tindak balas SN2.

Rajah 01: Mekanisme tindak balas SN2

Kadar tindak balas SN2 bergantung kepada pelbagai faktor; Kekuatan nukleofilik menentukan kadar tindak balas kerana halangan sterik mempengaruhi kekuatan nukleofilik. Pelarut yang digunakan dalam tindak balas juga menjejaskan kadar tindak balas; Pelarut aprotik polar lebih disukai untuk tindak balas SN2. Sekiranya kumpulan meninggalkan sangat stabil, ia juga mempengaruhi kadar tindak balas SN2.

Apakah reaksi E2?

Reaksi E2 adalah tindak balas penghapusan dalam kimia organik, yang merupakan reaksi bimolecular. Reaksi ini dikenali sebagai tindak balas bimolecular kerana langkah penentuan kadar tindak balas melibatkan dua molekul reaktan. Walau bagaimanapun, tindak balas E2 adalah tindak balas satu langkah. Ini bermaksud pemecahan bon dan pembentukan bon berlaku dalam langkah yang sama. Sebaliknya, tindak balas E1 adalah reaksi dua langkah.

Terdapat satu keadaan peralihan dalam tindak balas E2. Dalam tindak balas ini, kumpulan berfungsi atau substituen dikeluarkan dari sebatian organik sementara ikatan berganda terbentuk. Oleh itu, tindak balas E2 menyebabkan ketidakstabilan ikatan kimia tepu. Tindak balas jenis ini sering dijumpai dalam halida alkil. Pada asasnya, halida alkil utama bersama dengan beberapa halida sekunder menjalani reaksi E2.

Reaksi E2 berlaku dengan kehadiran asas yang kuat. Kemudian langkah penentuan kadar tindak balas E2 termasuk kedua-dua substrat (permulaan organik) dan asas sebagai reaktan (ini menjadikannya reaksi bimolecular).

Rajah 02: Mekanisme tindak balas E2

Faktor utama yang mempengaruhi kadar tindak balas tindak balas E2 adalah kekuatan asas (lebih besar kekuatan asas, lebih tinggi kadar tindak balas), jenis pelarut (pelarut protik polar lebih disukai) daripada meninggalkan kumpulan, lebih tinggi kadar tindak balas), dll.

Apakah persamaan antara tindak balas SN2 dan E2?

Kedua -dua tindak balas SN2 dan E2 adalah tindak balas bimolecular.
Kedua-dua reaksi adalah tindak balas satu langkah.
Kedua -dua tindak balas adalah perkara biasa dalam struktur primer dan sekunder sebatian organik.

Apakah perbezaan antara tindak balas SN2 dan E2?

Reaksi SN2 vs E2
Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik yang bimolecular.	Reaksi E2 adalah tindak balas penghapusan dalam kimia organik yang reaksi bimolecular.
Alam
Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian.	Reaksi E2 adalah tindak balas penghapusan.
Nukleofil
Reaksi SN2 memerlukan nukleofil.	Reaksi E2 tidak memerlukan nukleofil.
Asas
Reaksi SN2 tidak memerlukan asas pada dasarnya.	Reaksi E2 memerlukan asas yang kuat.
Jenis pelarut
Reaksi SN2 lebih suka pelarut aprotik kutub.	Reaksi E2 lebih suka pelarut protik kutub.
Faktor yang mempengaruhi kadar tindak balas
Kadar tindak balas SN2 ditentukan oleh kekuatan nukleofilik, jenis pelarut, kestabilan kumpulan meninggalkan, dan lain -lain.	Kadar tindak balas E2 ditentukan oleh kekuatan asas, jenis pelarut, kestabilan kumpulan meninggalkan, dan lain -lain.

Ringkasan - SN2 vs E2 Reaksi

Reaksi SN2 dan tindak balas E2 sangat biasa dalam kimia organik. Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian sn2, bimolecular, nukleofilik. Reaksi E2 adalah tindak balas satu langkah, bimolecular, penghapusan. Perbezaan antara tindak balas SN2 dan E2 ialah tindak balas SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik manakala tindak balas E2 adalah tindak balas penghapusan.

Rujukan:

1."14.3: Penghapusan oleh mekanisme E1 dan E2."Kimia Libretexts, Libretexts, 21 Julai 2016. Terdapat di sini
2."Reaksi SN2."Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 11 Mar. 2018. Terdapat di sini
3."Reaksi Penghapusan."Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 16 Mar. 2018. Terdapat di sini

Ihsan gambar:

1.'SN2 Reaksi Mekanisme'by Calvero. - Diri sendiri dengan chemdraw., (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons
2.'E2-Mechanism'y Matthias m. - Kerja sendiri, (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia