Perbezaan antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik
Perbezaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik ialah, Dalam tindak balas tambahan nukleofilik, komponen yang kaya dengan elektron menggabungkan dengan molekul sedangkan, dalam tindak balas tambahan elektrofilik, sama ada spesies kekurangan elektron atau sebatian neutral dengan orbital kosong menggabungkan dengan molekul.
Nukleofil adalah spesies kimia kaya elektron yang boleh mendermakan pasangan elektron kepada spesies kekurangan elektron. Elektrofil, sebaliknya, sama ada secara positif dicas atau neutral. Sekiranya ia neutral, maka ia sepatutnya mempunyai orbital kosong untuk menerima elektron dari spesies lain.
Kandungan
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah penambahan nukleofilik
3. Apakah penambahan elektrofilik
4. Perbandingan sampingan - penambahan nukleofilik vs elektrofilik dalam bentuk tabular
5. Ringkasan
Apakah penambahan nukleofilik?
Penambahan nukleofilik adalah proses menambahkan nukleofil kepada sama ada spesies kekurangan elektron atau ikatan PI dalam molekul (kita panggil ia substrat). Nukleofil tambahan membentuk satu ikatan (ikatan sigma) dengan substrat. Mari kita pertimbangkan beberapa contoh untuk memahami proses penambahan nukleofilik.
Penambahan nukleofil ke karbon karbonyl
Kumpulan karbonil adalah kutub kerana mereka mempunyai atom karbon berganda terikat dengan atom oksigen. Polariti ini timbul kerana perbezaan yang tinggi antara nilai elektronegativiti karbon dan oksigen. Ini bermakna oksigen mempunyai pertalian yang lebih tinggi untuk elektron bon daripada karbon. Kemudian atom karbon kumpulan karbonil mendapat caj positif separa. Karbon ini adalah kedudukan yang lebih baik untuk nukleofil untuk menyerang molekul. Nukleofil menyumbangkan elektronnya kepada karbon ini dan membentuk satu ikatan dengan atom karbon. Oleh itu, ini adalah penambahan nukleofilik. Selain itu, tindak balas jenis ini berlaku biasanya di aldehid dan keton.
Rajah 1: Penambahan nukleofilik kepada karbon karbonyl
Penambahan nukleofil ke nitril
Nitril adalah sebatian yang mengandungi triple karbon yang terikat kepada atom nitrogen. Ikatan ini sangat kutub kerana elektronegativiti nitrogen lebih tinggi daripada karbon. Maka atom karbon menjadi sebahagiannya positif. Akibatnya, karbon ini dapat menjalani penambahan nukleofilik. Nukleofil menggabungkan dengan atom karbon. Molekul yang dihasilkan mempunyai ikatan berganda antara karbon dan nitrogen, bukannya ikatan tiga.
Penambahan nukleofil untuk menggandakan ikatan
Ikatan berganda mempunyai ikatan pi dan ikatan sigma. Bon berganda hadir di alkena. Apabila alkena mengalami penambahan nukleofilik, molekul tak tepu menjadi tepu dengan nukleofil dan menggabungkan dengan salah satu atom vinil karbon (atom karbon terikat berganda) melalui ikatan kovalen.
Apakah penambahan elektrofilik?
Penambahan elektrofilik adalah proses menambahkan elektrofil kepada ikatan Pi alkena. Pada akhir tindak balas, ikatan Pi ini rosak, membentuk dua ikatan sigma baru. Molekul harus mengandungi ikatan berganda atau ikatan tiga untuk menerima elektrofil. Ia berlaku dalam dua langkah. Mari kita pertimbangkan contoh untuk memahami mekanisme penambahan elektrofilik.
Rajah 2: Penambahan elektrofilik
Di sini, kami telah dikenakan secara positif Electrophile. Selanjutnya, ikatan tak tepu atau ikatan berganda kaya dengan elektron. Oleh itu, ia boleh mendermakan elektron ke elektrofil kekurangan elektron. Kemudian caj positif dipindahkan ke ikatan C-C manakala ikatan sigma membentuk antara atom karbon dan elektrofil. Ini mengakibatkan karbohidrat. Oleh kerana ini tidak stabil, atom karbon yang dikenakan positif mendapat elektron dari anion, membentuk ikatan sigma yang lain.
Apakah perbezaan antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik?
Nukleofilik vs penambahan elektrofilik | |
| Nukleofilik tambahan adalah proses menambahkan nukleofil kepada spesies kekurangan elektron atau ikatan PI dalam molekul. | Elektrofilik tambahan adalah proses menambahkan elektrofil ke ikatan Pi alkena. |
| Spesies ditambah | |
| Nukleofil menggabungkan dengan molekul. | Elektrofil menggabungkan dengan molekul. |
| Substrat | |
| Sama ada spesies kimia caj positif atau ikatan Pi dalam molekul. | Alkena atau alkyne |
| Proses | |
| Nukleofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon dalam substrat | Elektrofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon vinil dalam ikatan berganda. |
Ringkasan - Nukleofilik vs penambahan elektrofilik
Kedua -dua penambahan nukleofilik dan penambahan elektrofilik adalah dua tindak balas kimia penting yang digunakan dalam mensintesis sebatian tepu dari sebatian tak tepu. Perbezaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik ialah dalam tindak balas tambahan nukleofilik, komponen yang kaya dengan elektron ditambah kepada molekul, sedangkan dalam penambahan elektrofilik, spesies kekurangan elektron ditambah kepada molekul.
Rujukan:
1. "Penambahan nukleofilik."Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 14 Apr. 2018, boleh didapati di sini.
2. Libretexts. "19.4 Tambahan Tambahan Nukleofilik Aldehid dan Ketones."Kimia Libretexts, Libretexts, 25 Ogos. 2017, boleh didapati di sini.
3. "Penambahan elektrofilik."Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 14 Apr. 2018, boleh didapati di sini.
Ihsan gambar:
1. "NucleophilicadditionStocarbonyls" oleh V8rik di Wikipedia Bahasa Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionMechanism" oleh V8rik di Wikipedia Bahasa Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
