Perbezaan antara enols enolates dan enamines
Perbezaan Utama - Enols vs Enolates vs Enamine
Enols, Enolates dan Enamine adalah tiga jenis sebatian organik. Enols juga dikenali sebagai Alkenols. Itu kerana enol dibentuk dengan menggabungkan kumpulan alkena dengan kumpulan alkohol. Ia adalah struktur reaktif kerana enol berlaku sebagai sebatian pertengahan dalam tindak balas kimia. Enolat berasal dari enol. Enolate adalah asas konjugasi enol. Ini bermakna enolate dibentuk oleh penyingkiran atom hidrogen dari kumpulan hidroksil enol. Enamine adalah sebatian amina yang mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan berganda. Kereaktifan kimia enolat dan enamin hampir sama. The Perbezaan utama antara enols, enolates dan enamines adalah bahawa Enols mengandungi kumpulan hidroksil dengan ikatan dua dan enolat yang bersebelahan mengandungi caj negatif pada atom oksigen enol manakala enamin mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan dua c = c.
Kandungan
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu enol
3. Apa yang enolat
4. Apa itu enamines
5. Perbandingan sampingan - Enols vs enolates vs enamin dalam bentuk jadual
6. Ringkasan
Apa itu enol?
Enols adalah sebatian organik yang mengandungi kumpulan hidroksil bersebelahan dengan kumpulan alkena (C = C double Bond). Enol dibentuk dengan gabungan alkohol dengan alkena. Nama kompaun ini diperoleh dari sebatian permulaan pembentukannya; "En" dari alkena dan "ol" dari alkohol.
Apabila dibandingkan dengan enolat dan enamines jisim molar yang sama, enol mempunyai kereaktifan nukleofilik yang paling sedikit. Ini bermaksud enols kurang nukleofilik. Walau bagaimanapun, nukleofilinya ditadbir oleh ikatan Pi yang kaya dengan elektron, yang terdiri daripada ketumpatan elektron tambahan dari atom oksigen kumpulan hidroksil.
Rajah 01: Struktur dimedone; bentuk enol dimedone
Enols sering diperoleh dengan penyingkiran atom hidrogen dari karbon alpha dari sebatian karbonil. Alpha Carbon adalah atom karbon yang bersebelahan dengan kumpulan karbonil. Ini adalah tindak balas deprotonat kerana ia termasuk penyingkiran proton. Sekiranya proton ini tidak kembali, ia menghasilkan ion enolate.
Apa yang enolat?
Enolat adalah asas enol yang konjugasi. Oleh itu, enolate dibentuk oleh penyingkiran atom hidrogen dari kumpulan hidroksil enol. Enolate adalah bentuk anionik enol. Enolate mempunyai caj negatif pada atom oksigen yang terletak bersebelahan dengan ikatan dua c = c. Enolat boleh dibentuk dari enol menggunakan pangkalan. Atom hidrogen kumpulan hidroksil enol dapat dikeluarkan dan bertindak balas dengan pangkalan, mengakibatkan enolate. Enolate boleh diperolehi apabila aldehid atau keton bertindak balas dengan asas yang sesuai.
Rajah 02: Reaksi enolate
Enolasi bereaksi berkesan dengan elektrofil kerana nukleofilinya yang tinggi. Kereaktifan enolat nukleofilik lebih tinggi daripada enol dan enamines. Nukleofiliti anion enolate berlaku kerana beberapa sebab.
- Atom oksigen mempunyai jejari atom kecil
- Enolate mempunyai caj negatif rasmi
- Apabila enolasi dan enamin dibandingkan oksigen dalam enolat adalah sangat elektronegatif daripada atom nitrogen dalam enamin
Apa itu enamines?
Enamine adalah sebatian organik yang terdiri daripada kumpulan amina yang bersebelahan dengan ikatan dua c = c. Enamine dibentuk oleh pemeluwapan aldehida atau keton dengan amina sekunder. Enamine dianggap sebagai analog nitrogen enol.
Rajah 03: Struktur enamin
Enamines bertindak balas dengan cara yang sama dengan anion enolate. Apabila dibandingkan dengan enol dan enolat, kereaktifan nukleofilik enamin adalah sederhana dengan enol dan enolates. Ini nukleofiliti sederhana eNAMINES hasil disebabkan oleh elektronegativiti atom nitrogen yang rendah berbanding dengan atom oksigen dalam enol dan enolates. Walau bagaimanapun, kereaktifan enamin adalah berbeza antara satu sama lain berdasarkan kumpulan alkil yang dilampirkan pada molekul.
Apakah perbezaan antara enol dan enolat dan enamines?
Enols vs Enolates vs Enamine | |
| Enols | Enols adalah sebatian organik yang mengandungi kumpulan hidroksil bersebelahan dengan kumpulan alkena (C = C double Bond). |
| Enolat | Enolat adalah asas enol yang konjugasi. |
| Enamine | Enamine adalah sebatian organik yang terdiri daripada kumpulan amina yang bersebelahan dengan ikatan dua c = c. |
| Kumpulan berfungsi bersebelahan dengan ikatan c = c | |
| Enols | Enols mengandungi kumpulan hidroksil. |
| Enolat | Enolat mengandungi atom oksigen yang dikenakan negatif. |
| Enamine | Enamine mengandungi kumpulan amina. |
| Kehadiran nitrogen | |
| Enols | Enols tidak mengandungi nitrogen. |
| Enolat | Enolat tidak mengandungi nitrogen. |
| Enamine | Enamine mengandungi nitrogen. |
| Kereaktifan nukleofilik | |
| Enols | Enols kurang reaktif daripada enolat dan enamines. |
| Enolat | Enolat adalah reaktif daripada enol dan enamines. |
| Enamine | Enamine agak reaktif. |
| Penyediaan | |
| Enols | Enols dibentuk dengan penyingkiran atom hidrogen dari karbon alfa dari sebatian karbonil. |
| Enolat | Enolat terbentuk daripada enol menggunakan asas; Pangkalan boleh bertindak balas dengan atom hidrogen kumpulan hidroksil enol. |
| Enamine | Enamine dibentuk oleh pemeluwapan aldehida atau keton dengan amina sekunder. |
Ringkasan - Enols vs Enolates vs Enamine
Enol dan enolat berkait rapat kerana enolat terbentuk dari enol. Enamine mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan kumpulan alkena. Perbezaan antara enol, enolat dan enamines adalah bahawa enols mengandungi kumpulan hidroksil dengan ikatan c = c ganda yang bersebelahan dan enolat mengandungi caj negatif pada atom oksigen enol manakala enamina mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan dua c = c.
Rujukan:
1."Enamine."Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 18 Mac. 2018. Terdapat di sini
2."Enol."Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 28 Feb. 2018. Terdapat di sini
Ihsan gambar:
1.'Dimedon Enol'by Neurotiker - Kerja Sendiri, (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
2.'Enolate Aldol Formasi Mekanisme'by Walkerma - Kerja Sendiri, (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
3.'Enamine-2d-skeletal' (domain awam) melalui Commons Wikimedia
