Perbezaan antara tindak balas SN1 dan SN2

Perbezaan utama - Reaksi SN1 vs SN2
 

Reaksi SN1 dan SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik dan yang paling biasa dijumpai dalam kimia organik. Kedua -dua simbol SN1 dan SN2 merujuk kepada dua mekanisme tindak balas. Simbol SN bermaksud "penggantian nukleofilik". Walaupun kedua -dua SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka mempunyai banyak perbezaan termasuk mekanisme tindak balas, nukleofil dan pelarut yang mengambil bahagian dalam tindak balas, dan faktor -faktor yang mempengaruhi kadar penentuan kadar. The Perbezaan utama Antara reaksi SN1 dan SN2 ialah Sn₁ Reaksi mempunyai beberapa langkah sedangkan SN₂ Reaksi hanya mempunyai satu langkah.         

Apakah reaksi SN1?

Dalam tindak balas SN1, 1 menunjukkan bahawa langkah penentuan kadar adalah tidak penting. Oleh itu, tindak balas mempunyai pergantungan pesanan pertama terhadap ketergantungan elektrofil dan sifar pada nukleofil. Karbokasi dibentuk sebagai pertengahan dalam tindak balas ini dan tindak balas jenis ini biasanya berlaku dalam alkohol menengah dan tertiari. Reaksi SN1 mempunyai tiga langkah.

1. Pembentukan karbohidrat dengan mengeluarkan kumpulan yang meninggalkan.
2. Reaksi antara karbohidrat dan nukleofil (serangan nukleofilik).
3. Ini hanya berlaku apabila nukleofil adalah sebatian neutral (pelarut).

Apakah reaksi SN2?

Dalam tindak balas SN2, satu ikatan dipecahkan, dan satu ikatan dibentuk serentak. Dalam erti kata lain, ini melibatkan anjakan kumpulan meninggalkan oleh nukleofil. Reaksi ini berlaku dengan baik dalam metil dan alkil halida primer sedangkan sangat perlahan dalam halida alkil tertiari sejak serangan belakang disekat oleh kumpulan besar.

Mekanisme umum untuk reaksi SN2 dapat digambarkan seperti berikut.

Apakah perbezaan antara tindak balas SN1 dan SN2?

Ciri -ciri tindak balas SN1 dan SN2:

Mekanisme:

Reaksi SN1: Sn₁ Reaksi mempunyai beberapa langkah; ia bermula dengan penyingkiran kumpulan meninggalkan, mengakibatkan karbohidrat dan kemudian serangan oleh nukleofil.  

Reaksi SN2: Sn₂ Reaksi adalah tindak balas langkah tunggal di mana kedua -dua nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah menentukan kadar. Oleh itu, kepekatan substrat dan nukleofil akan memberi kesan kepada langkah penentuan kadar. 

Halangan tindak balas:

Reaksi SN1: Langkah pertama reaksi SN1 adalah mengeluarkan kumpulan meninggalkan untuk memberikan karbohidrat. Kadar tindak balas adalah berkadar dengan kestabilan karbohidrat. Oleh itu, pembentukan karbohidrat adalah penghalang terbesar dalam reaksi SN1. Kestabilan karbokati meningkat dengan bilangan substituen dan resonans. Karbokasi Tersier adalah karbokati yang paling stabil dan utama adalah yang paling stabil (Tertiary> menengah> primer).

Reaksi SN2: Halangan sterik adalah penghalang dalam SN₂ reaksi kerana ia meneruskan serangan belakang. Ini berlaku hanya jika orbital kosong boleh diakses. Apabila lebih banyak kumpulan dilampirkan pada kumpulan yang meninggalkan, ia melambatkan reaksi. Oleh itu, tindak balas terpantas berlaku dalam pembentukan karbokation utama manakala paling lambat adalah dalam karbokasi tertiari (primer -terpantas> sekunder> tertiari -lowest).

Nukleofil:

Reaksi SN1: Sn₁Reaksi memerlukan nukleofil yang lemah; mereka adalah pelarut neutral seperti CH₃Oh, h₂O, dan ch₃Ch₂Oh.

Reaksi SN2: Sn₂ Reaksi memerlukan nukleofil yang kuat. Dalam erti kata lain, mereka dicas negatif nukleofil seperti asch₃O^-, CN^-, Rs^-, N₃^- dan ho^-.

Pelarut:

Reaksi SN1: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik kutub. Contohnya ialah air, alkohol, dan asid karboksilik. Mereka juga boleh bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi.

Reaksi SN2: Reaksi SN2 berjalan lancar dalam pelarut aprotik kutub seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.

Definisi:

Nukleofil: spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia berhubung dengan reaksi.

Elektrofil: Reagen yang tertarik kepada elektron, mereka adalah spesies yang dicas secara positif atau neutral yang mempunyai orbital kosong yang tertarik ke pusat kaya elektron.