Perbezaan utama - Hyperconjugation vs Resonance
Hyperconjugation dan resonans dapat menstabilkan molekul polyatomik atau ion dalam dua cara yang berbeza. Keperluan untuk kedua -dua proses ini berbeza. Sekiranya molekul boleh mempunyai lebih daripada satu struktur resonans, molekul itu mempunyai penstabilan resonans. Tetapi, hyperconjugation berlaku dengan kehadiran ikatan σ dengan p-orbital yang bersebelahan atau sebahagiannya diisi atau π-orbital. Ini adalah Perbezaan utama Hyperconjugation dan resonans
Apa itu hyperconjugation?
Interaksi elektron dalam ikatan σ (umumnya C-H atau C-C Bonds) dengan p-orbital yang bersebelahan atau sebahagiannya diisi atau hasil π-orbital dalam orbital molekul lanjutan dengan meningkatkan kestabilan sistem. Interaksi penstabilan ini dipanggil 'hyperconjugation. Menurut teori ikatan valensi, interaksi ini digambarkan sebagai 'dua ikatan bon tiada resonans ikatan'.
Schreiner Hyperconjugation
Apa itu resonans?
Resonans adalah kaedah menerangkan elektron yang diselaraskan dalam molekul atau ion polyatomik apabila ia boleh mempunyai lebih daripada satu struktur Lewis untuk menyatakan corak ikatan. Beberapa struktur yang menyumbang boleh digunakan untuk mewakili elektron yang diselaraskan dalam molekul atau ion, dan struktur tersebut dipanggil struktur resonans. Semua struktur yang menyumbang dapat digambarkan menggunakan struktur Lewis dengan bilangan ikatan kovalen yang boleh dikira dengan mengedarkan pasangan elektron antara dua atom dalam ikatan. Oleh kerana beberapa struktur Lewis dapat digunakan untuk mewakili struktur molekul. Struktur molekul sebenar adalah pertengahan dari semua struktur lewis yang mungkin. Ia dipanggil a resonans hibrid. Semua struktur yang menyumbang mempunyai nukleus dalam kedudukan yang sama, tetapi pengedaran elektron boleh berbeza.
Resonans Phenol
Apakah perbezaan antara hyperconjugation dan resonans?
Ciri -ciri hyperconjugation dan resonans
Hyperconjugation
- Hyperconjugation mempengaruhi panjang ikatan, dan ia mengakibatkan pemendekan ikatan sigma (ikatan σ).
Molekul | Panjang ikatan C-C | Sebab |
1,3-butadiena | 1.46 a | Konjugasi biasa antara dua bahagian alkena. |
Methylacetylene | 1.46 a | Hyperconjugation antara bahagian alkil dan alkynyl |
Metana | 1.54 a | Ia adalah hidrokarbon tepu tanpa hiperkonjugasi |
- Molekul dengan hiperkonjugasi mempunyai nilai yang lebih tinggi untuk haba pembentukan berbanding dengan jumlah tenaga ikatan mereka. Tetapi, haba hidrogenasi bagi setiap ikatan berganda adalah kurang daripada etilena.
- Kestabilan karbokation berbeza-beza bergantung kepada bilangan ikatan C-H yang dilampirkan pada atom karbon yang dikenakan positif. Penstabilan Hyperconjugation lebih besar apabila banyak ikatan C-H dilampirkan.
(Ch3)3C+ > (Ch3)2Ch+ > (Ch3) Ch2+ > Ch3+
- Kekuatan hiperkonjugasi relatif bergantung pada jenis isotop hidrogen. Hidrogen mempunyai kekuatan yang lebih besar berbanding deuterium (d) dan tritium (t). Tritium mempunyai keupayaan paling sedikit untuk menunjukkan hiperkonjugasi di antara mereka. Tenaga yang diperlukan untuk memecahkan ikatan C-t Bond> C-D Bond> C-H, dan ini memudahkan H ke Hyperconjugation.
Resonans
- Beberapa struktur Lewis boleh digunakan untuk mewakili struktur, tetapi struktur sebenar adalah pertengahan struktur penyumbang ini, dan diwakili oleh hibrid resonans.
- Struktur resonans bukan isomer. Struktur resonans ini hanya berbeza dalam kedudukan elektron, tetapi tidak dalam kedudukan nukleus.
- Setiap struktur Lewis mempunyai bilangan valensi dan elektron yang tidak berpasangan, dan ini membawa kepada caj yang sama dalam setiap struktur.
- Struktur sebenar mempunyai tenaga berpotensi yang lebih rendah berbanding dengan nilai anggaran struktur penyumbang. Oleh itu, molekul/ion yang mempunyai hibrid resonans memberikan penstabilan tambahan kepada molekul/ion masing -masing.
Rujukan:
"Apa itu hyperconjugation ?" - Jabatan Kimia, Universiti Calgary Hyperconjugation - Wikipedia.org "Bab 4: Alkohol dan Alkil Halida" - Jabatan Kimia, Universiti Calgary "Hyperconjugation" - TutorVista.com Ihsan imej: "Resonans Phenol" oleh Smallman12Q - Kerja Sendiri (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia "Schreiner Hyperconjugation" oleh Chem540GRP7F08 - Kerja sendiri (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia