Perbezaan antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius

The Perbezaan utama Antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius ialah Penyusunan semula Hofmann menerangkan penukaran amida utama menjadi amina utama sedangkan penyusunan semula Curtius menerangkan penukaran acyl azide ke dalam isosianat.

Reaksi penyusunan semula adalah tindak balas penukaran kimia di mana satu sebatian kimia berubah menjadi sebatian yang berbeza yang lebih stabil daripada sebatian asal. Penyusunan semula Hofmann dan Curtius adalah dua jenis tindak balas kimia organik yang mempunyai banyak aplikasi dalam proses sintesis kimia. Reaksi Hofmann telah dibangunkan dan dinamakan sempena saintis August Wilhelm von Hofmann sementara reaksi penyusunan semula Curtius dinamakan sempena Theodor Curtius.

Kandungan

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu penyusunan semula Hofmann
3. Apa itu penyusunan semula Curtius
4. Perbandingan sampingan - Hofmann vs Curtius Penyusunan semula dalam bentuk jadual
5. Ringkasan

Apa itu penyusunan semula Hofmann?

Penyusunan semula Hofmann adalah sejenis tindak balas kimia yang menggambarkan penukaran amida utama menjadi amina utama dengan satu atom karbon yang lebih sedikit. Reaksi ini dinamakan sempena Ogos Wilhelm von Hofmann. Kadang -kadang, kita menyebutnya degradasi Hofmann juga. Formula umum untuk reaksi penyusunan semula Hofmann adalah seperti berikut:

Rajah 01: Penyusunan semula Hofmann

Reaksi penyusunan semula Hofmann bermula dengan reaksi bromin dengan natrium hidroksida, yang membentuk natrium hypobromite (reaksi in situ) yang dapat mengubah amida utama menjadi molekul isosianat perantaraan. Kemudian sebatian isosianat pertengahan ini menjalani hidrolisis untuk memberikan amina utama. Semasa penyusunan semula ini, molekul karbon dioksida dikeluarkan. Oleh itu, produk akhir tidak mempunyai satu atom karbon berbanding bilangan atom karbon dalam molekul asal.

Apa itu penyusunan semula Curtius?

Penyusunan semula Curtius adalah sejenis tindak balas kimia di mana acyl azide berubah menjadi isosianat. Reaksi ini dibangunkan oleh Theodor Curtius pada tahun 1885. Ia adalah tindak balas penguraian terma. Reaksi ini melibatkan kehilangan molekul gas nitrogen. Selepas penukaran ini, molekul isosianat mengalami serangan oleh pelbagai nukleofil - e.g. air, alkohol, dan amina. Serangan nukleofilik ini menghasilkan derivatif amina, karbamat, atau urea utama. Formula umum adalah seperti berikut:

Rajah 02: Penyusunan semula Curtius

Azide acyl terbentuk dari tindak balas klorida asid atau anhydrides dengan natrium azide atau trimethylsilyl azide. Biasanya, penyusunan semula Curtius dianggap sebagai proses dua langkah. Kehilangan gas nitrogen membentuk nitriena acyl. Dan, tindak balas ini diikuti oleh penghijrahan kumpulan r untuk memberi isocyante. Walau bagaimanapun, menurut kajian penyelidikan baru-baru ini, penguraian haba acyl azide adalah proses bersepadu di mana kedua-dua langkah yang disebutkan di atas berlaku bersama. Ini berlaku kerana ketiadaan sebarang penyisipan nitren atau produk sampingan tambahan diperhatikan atau diasingkan dalam reaksi.

Apakah perbezaan antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius?

Reaksi penyusunan semula adalah tindak balas kimia yang menukarkan badan karbon sebatian menjadi struktur yang berbeza yang merupakan isomer dari sebatian asal. Perbezaan utama antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius ialah penyusunan semula Hofmann menerangkan penukaran amida utama ke dalam amina utama sedangkan penyusunan semula Curtius menggambarkan penukaran acyl azide ke dalam isosianat.

Di bawah infographic tabulasi perbezaan antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius.

Ringkasan -Penyusunan semula Hofmann vs Curtius

Penyusunan semula Hofmann dan Curtius adalah dua jenis reaksi penyusunan semula kimia. Perbezaan utama antara penyusunan semula Hofmann dan Curtius ialah penyusunan semula Hofmann menerangkan penukaran amida utama ke dalam amina utama sedangkan penyusunan semula Curtius menggambarkan penukaran acyl azide ke dalam isosianat.

Rujukan:

1. "Penyusunan semula Hofmann."Kimia Libretexts, Libretexts, 14 Julai 2020, boleh didapati di sini.
2. "Penyusunan semula Hofmann."Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 24 Jun 2020, boleh didapati di sini.

Ihsan gambar:

1. "Skim Penyusunan Semula Hofmann" oleh ~ k diasumsikan. Kerja sendiri diandaikan (berdasarkan tuntutan hak cipta) (domain awam) melalui Wikimedia Commons
2. "Curtius Rusrangement Rxn" oleh LH.779 - Kerja Sendiri (CC BY -SA 4.0) melalui Commons Wikimedia