Perbezaan antara asetal dan hemiacetal

Acetals mengandungi dua kumpulan, kumpulan satu dan atom A -H. Dalam hemiacetals, salah satu kumpulan atau kumpulan asetal digantikan oleh kumpulan -OH.  Ini adalah Perbezaan utama antara asetal dan hemiacetal.

Acetals dan hemiacetals adalah dua kumpulan berfungsi yang paling biasa dijumpai dalam produk semula jadi. Hemiacetal adalah sebatian kimia pertengahan yang terbentuk semasa proses kimia pembentukan asetal. Oleh itu, kedua -dua kumpulan ini mempunyai sedikit perbezaan dalam struktur kimia mereka. Secara terperinci, atom karbon pusat dalam kedua -dua sebatian ini adalah SP³-Atom c terikat kepada empat ikatan, dan daripada empat ikatan ini, hanya satu jenis ikatan yang berbeza.

Kandungan

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu Acetal 
3. Apa itu hemiacetal
4. Perbandingan sampingan - acetal vs hemiacetal dalam bentuk jadual
5. Ringkasan

Apa itu Acetal?

Acetal adalah kumpulan berfungsi di mana atom karbon pusat mempunyai empat ikatan; -Or¹, -Atau², -R³ dan h (di mana r¹, R² dan r³kumpulan adalah serpihan organik). Kumpulan dua atau mungkin bersamaan antara satu sama lain (asetal simetri) atau berbeza (campuran asetal).

Rajah 1: Acetal

Atom karbon pusat dikatakan tepu kerana ia mempunyai empat ikatan dan ini menyediakan atom karbon pusat geometri tetrahedral. Acetals boleh dibentuk dari aldehid. Pembentukan asetal boleh berlaku apabila kumpulan hidroksil hemiacetal menjadi protonasi kehilangan molekul air. Karbokasi yang dihasilkan kemudian diserang dengan cepat oleh molekul alkohol. Semasa langkah terakhir, pembentukan asetal selesai setelah menerima proton dari alkohol. Mekanisme pembentukan asetal dapat dijelaskan seperti berikut.

Rajah 2: Pembentukan asetal

Di samping itu, asetal digunakan untuk melindungi kumpulan karbonil dalam sintesis organik kerana ia stabil dengan banyak ejen pengoksidaan dan pengurangan dan hidrolisis dalam medium asas.

Contoh

Beberapa contoh sebatian kimia yang mengandungi kumpulan fungsi asetal adalah seperti di bawah.

• Dimethoxymethane: Pelarut
• Dioxolane
• Metaldehyde
• Paraldehyde
• Sebilangan besar ikatan glikosid dalam karbohidrat dan polysaccharides lain adalah hubungan asetal.
• Selulosa adalah contoh di mana -mana polyacetal.
• Polyoxymethylene (POM): Polimer formaldehid yang digunakan sebagai plastik.
• 1,1-diethoxyethane (acetaldehyde diethyl acetal), adalah agen perisa penting dalam minuman suling.

Apa itu hemiacetal?

Hemiacetals berasal dari aldehid dan istilah hemiacetal berasal dari perkataan Yunani "hemi ” "separuh".

Rajah 3: Hemiacetal

Hemiacetals boleh disintesis menggunakan beberapa kaedah; Dengan penambahan alkohol nukleofilik ke aldehid, dengan penambahan alkohol nukleofilik ke resonans stabil hemiacetal kation dan oleh hidrolisis separa asetal.

Rajah 4: Pembentukan hemiacetal

Ciri struktur utama molekul hemiacetal mempunyai atom karbon pusat dengan empat ikatan yang berbeza; -Or¹ kumpulan, -r² kumpulan, kumpulan dan kumpulan -OH.

Contoh

Sebilangan besar hemiacetals didapati sebagai kumpulan fungsional biasa dalam produk semula jadi. Beberapa contoh adalah;

• Glukosa
• Mycorrhizin a
• Thromboxane b₂

Apakah perbezaan antara acetal dan hemiacetal?

Kumpulan Fungsian Acetal mempunyai SP³ atom karbon hibrid yang terikat kepada dua kumpulan, atom hidrogen, dan kumpulan A -R. Sebaliknya, atom pusat hemiacetals mengandungi SP³-C atom terikat kepada empat kumpulan kimia yang berbeza; mereka -atau -r, -oh dan -h.

Acetals stabil secara kimia berbanding dengan hemiacetals. Walau bagaimanapun, asetal mudah menghidrolisis kembali ke alkohol induk mereka dan sebatian karbonil dengan kehadiran asid berair. Secara umum, kita biasanya menganggap hemiacetals sebagai sebatian kimia yang tidak stabil, oleh itu, mereka cenderung membentuk struktur cincin untuk meningkatkan kestabilan. Dalam kes ini, pembentukan cincin 5 atau 6 yang disediakan adalah mungkin, dan ini berlaku oleh tindak balas antara kumpulan -OH dengan kumpulan karbonil. Dua contoh hemiacetal kitaran adalah glukosa dan aldose.

Ringkasan -Acetal vs Hemiacetal

Acetals mengandungi dua kumpulan, kumpulan satu dan atom A -H. Dalam hemiacetals, salah satu kumpulan atau kumpulan asetal digantikan oleh kumpulan -OH. Ini adalah perbezaan asas antara asetal dan hemiacetal.

Rujukan:

1. Asetal. (n.d.). Diperoleh pada 11 Oktober 2016, dari sini.
2. Hemiacetal. (n.d.). Diperoleh pada 11 Oktober 2016, dari sini

Ihsan gambar:

1. "Pembentukan Acetal" oleh Akane700 - Kerja Sendiri (CC BY -SA 3.0) melalui Commons Wikimedia 2. "Pembentukan hemiacetals" oleh Kupirijo di Wikipedia Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia 3. "Generik Acetal" oleh Jeff Dahl - Kerja Sendiri (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia 4. "Acetal-2d-skeletal" oleh Benjah-Bmm27-Kerja sendiri (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia