Perbezaan antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig

The Perbezaan utama Antara reaksi Wittig dan penyusunan semula Wittig ialah Reaksi Wittig membentuk alkena sebagai produk akhir manakala penyusunan semula Wittig membentuk alkohol atau keton yang sepadan sebagai produk akhir.

Reaksi Wittig dan penyusunan semula Wittig sangat penting dalam kimia organik untuk proses sintetik. Penyusunan semula berlaku selepas tindak balas membentuk produk akhir yang paling stabil.

Kandungan

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu reaksi wittig
3. Apa itu penyusunan semula wittig
4. Perbandingan sampingan - Reaksi Wittig vs penyusunan semula Wittig dalam bentuk jadual
5. Ringkasan

Apa itu reaksi wittig?

Dalam kimia organik, tindak balas Wittig adalah sejenis tindak balas gandingan di mana aldehid atau keton bertindak balas dengan fosfonium ylides, membentuk alkena. Kita boleh menamakan tindak balas ini sebagai tindak balas olefination wittig kerana ia membentuk olefin sebagai produk akhir. Selain itu, tindak balas ini dinamakan sempena saintis Georg Wittig. Reagen utama dalam tindak balas ini adalah phosphonium ylide - kita boleh menamakannya sebagai reagen wittig kerana reaktan ini khusus untuk reaksi wittig. Selain dari alkena, tindak balas ini memberikan produk lain, triphenylphosphine oxide.

Rajah 01: Reaksi Wittig dalam persamaan umum

Reaksi Wittig berguna dalam pengeluaran alkena dalam proses sintesis organik. Kita boleh mengklasifikasikan tindak balas ini sebagai tindak balas gandingan kerana ia termasuk gandingan aldehid dan keton ke triphenylphosphonium ylides. Sifat alkena yang dihasilkan bergantung pada kestabilan ylide. i.e. ylides yang tidak stabil memberikan z-alkenes, dan stabil ylides memberikan e-alkene. Walau bagaimanapun, pembentukan e-alkena sangat selektif dalam reaksi ini.

Apa itu penyusunan semula wittig?

Penyusunan semula Wittig adalah jenis transformasi satu bentuk ke dalam bentuk lain bergantung pada kestabilan. Terdapat dua jenis utama penyusunan semula Wittig: penyusunan semula 1,2-wittig dan penyusunan semula 2,3-wittig.

Penyusunan semula 1,2-wittig adalah tindak balas dalam kimia organik di mana eter menjalani penyusunan semula dengan sebatian alkylithium. Formula kimia umum untuk tindak balas ini adalah seperti berikut:

Rajah 02: Formula kimia umum untuk penyusunan semula 1,2-wittig

Reaksi ini merangkumi pembentukan garam lithium alkoxy sebagai pertengahan dan produk akhir reaksi adalah alkohol. Walau bagaimanapun, jika eter mengandungi kumpulan lagi yang baik seperti kumpulan sianida, (seperti yang ditunjukkan dalam imej di atas) yang dapat mengeluarkan elektron. Kumpulan ini dihapuskan semasa penyusunan semula, membentuk keton yang sepadan.

Semasa penyusunan semula 2,3-wittig, transformasi berlaku, menukar eter allylic ke dalam alkohol homoallylic. Transformasi ini berlaku melalui proses bersepadu dan pericyclic. Oleh itu, tindak balas ini mempamerkan tahap stereokontrol yang tinggi dengan itu, kita boleh menggunakannya dalam laluan sintetik awal dalam stereokimia. Umumnya, tindak balas penyusunan semula Wittig ini memerlukan persekitaran yang sangat asas. Selain itu, ia adalah proses yang kompetitif untuk penyusunan semula 1,2-wittig.

Apakah perbezaan antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig?

Reaksi Wittig dan penyusunan semula Wittig penting dalam kimia organik. Perbezaan utama antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig ialah tindak balas Wittig membentuk alkena sebagai produk akhir manakala penyusunan semula Wittig membentuk alkohol atau keton yang sepadan sebagai produk akhir.

Di bawah infographic tabulasi perbezaan antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig.

Ringkasan -Reaksi Wittig vs penyusunan semula Wittig

Reaksi Wittig dan penyusunan semula Wittig penting dalam kimia organik. Perbezaan utama antara tindak balas Wittig dan penyusunan semula Wittig ialah tindak balas Wittig membentuk alkena sebagai produk akhir manakala penyusunan semula Wittig membentuk alkohol atau keton yang sepadan sebagai produk akhir.

Rujukan:

1. "Reaksi Wittig." Kimia Libreetexts, Libretexts, 14 Julai 2020, boleh didapati di sini.
2. "Reaksi Wittig." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 12 Julai 2020, boleh didapati di sini.

Ihsan gambar:

1. "Wittig Reaktion" oleh Roland Mattern - Roland1952 (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
2. "Wittigmodification" oleh V8rik - en: Imej: Wittigmodification.PNG (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia