Perbezaan antara reaksi Wittig dan Wittig Horner

The Perbezaan utama Antara reaksi Wittig dan Wittig Horner ialah Reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylides, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan karbani yang stabil fosfonat.

Reaksi Wittig dan tindak balas Wittig Horner adalah tindak balas sintesis penting dalam kimia organik, yang menghasilkan alkena dari aldehid atau keton. Reaksi ini berbeza antara satu sama lain bergantung kepada reaktan yang dimasukkan ke dalam tindak balas, bersama dengan aldehid atau ketone.

Kandungan

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu reaksi wittig
3. Apakah reaksi Wittig Horner
4. Perbandingan sampingan - Wittig vs Wittig Horner Reaksi dalam bentuk jadual
5. Ringkasan

Apa itu reaksi wittig?

Reaksi Wittig adalah jenis tindak balas gandingan di mana aldehid atau keton bertindak balas dengan fosfonium ylides untuk memberikan alkena. Selanjutnya, tindak balas ini juga dinamakan sebagai reaksi olefination wittig kerana ia membentuk olefin sebagai produk akhir. Juga, tindak balas ini dinamakan sempena saintis Georg Wittig. Fosfonium ylide dinamakan sebagai reagen wittig kerana reaktan ini khusus untuk reaksi wittig. Bersama dengan alkena, tindak balas ini memberikan produk lain, triphenylphosphine oxide. Reaksi umum adalah seperti berikut:

Rajah 01: Reaksi Wittig

Reaksi Wittig penting dalam pengeluaran alkena dalam sintesis organik. Ia adalah sejenis tindak balas gandingan kerana ia terlibat dalam gandingan aldehid dan keton ke triphenylphosphonium ylides. Sifat alkena yang dihasilkan bergantung pada kestabilan ylide. i.e. ylides yang tidak stabil memberikan z-alkenes, dan stabil ylides memberikan e-alkene. Walau bagaimanapun, pembentukan e-alkena sangat selektif dalam reaksi ini.

Apakah reaksi Wittig Horner?

Reaksi Wittig Horner adalah sejenis tindak balas gandingan di mana pasangan aldehid atau keton dengan karbohidrat yang stabil fosfonat untuk memberi e-alkenes. Reaksi ini dinamakan sempena tiga saintis: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Dan, ia adalah variasi reaksi Wittig. Tetapi, berbeza dengan tindak balas Wittig, reaksi Wittig Horner ini menggunakan karbohidrat yang stabil fosfonat dan bukannya fosfonium ylides. Karbohidrat ini lebih nukleofilik dan kurang asas. Selain itu, tindak balas ini memihak kepada pengeluaran e-alkene. Reaksi umum adalah seperti berikut:

Rajah 02: Reaksi Wittig Horner

Kita dapat melihat selektiviti yang tinggi untuk e-alkena di bawah keadaan seperti meningkatkan pukal sterik aldehid, suhu tindak balas yang tinggi, menggunakan pelarut seperti DME, dll. Oleh itu, ini dinamakan sebagai stereoselektiviti reaksi Wittig Horner.

Apakah perbezaan antara reaksi Wittig dan Wittig Horner?

Reaksi Wittig dan tindak balas Wittig Horner adalah tindak balas sintesis penting yang menghasilkan alkena dari aldehid atau keton. Perbezaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner ialah reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylides, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan karbani yang stabil fosfonat. Oleh itu, reaktan reaksi wittig adalah aldehid atau keton dan phosphonium ylides, sementara reaktan reaksi wittig horner adalah aldehid atau keton dengan karbohidrat fosfonat yang stabil.

Reaksi Wittig dinamakan sempena saintis Georg Wittig sementara reaksi Wittig Horner dinamakan sempena tiga saintis: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Selain itu, reaksi Wittig memberikan sama ada e-alkena atau z-alkena bergantung pada sifat ylide, i.e. ylides yang tidak stabil memberikan z-alkena, dan stabil ylides memberikan e-alkenes. Walau bagaimanapun, reaksi Wittig Horner hanya memberikan e-alkene. Jadi, ini adalah satu lagi perbezaan antara reaksi Wittig dan Wittig Horner.

Ringkasan -Wittig vs Wittig Horner Reaksi

Reaksi Wittig dan tindak balas Wittig Horner adalah tindak balas sintesis penting dalam kimia organik dan menghasilkan alkena dari aldehid atau keton. Perbezaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner ialah reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylides, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan karbani yang stabil fosfonat.

Rujukan:

1. "Reaksi Wittig". Wikipedia.Org, 2019, boleh didapati di sini.
2. "Reaksi Wittig-Horner". Kimia organik.Org, 2019, boleh didapati di sini.
3. "Reaksi Horner-Wadsworth-Emmons". Wikipedia.Org, 2019, boleh didapati di sini.

Ihsan gambar:

1. "Wittig Reaktion" oleh Roland Mattern - Roland1952 (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
2. "Contoh Reaksi Horner-Wadsworth-Emmons" oleh K diasumsikan. Kerja sendiri diandaikan (berdasarkan tuntutan hak cipta) (domain awam) melalui Wikimedia Commons