Perbezaan antara aturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov
Perbezaan utama - Peraturan Markovnikov vs Anti -Markovnikov
Pada awal tahun 1870 -an, seorang ahli kimia Rusia bernama Vladimir Markonikov memperoleh peraturan berdasarkan siri pemerhatian empirikal. Peraturan ini diterbitkan sebagai peraturan Markovnikov. Markovnikov Peraturan membantu meramalkan formula alkana yang terhasil, apabila sebatian yang mempunyai formula umum HX (HCL, HBR atau HF) atau H2O ditambah kepada alkena asimetrik (seperti propana). Adalah mungkin untuk membalikkan produk kecil dan utama apabila keadaan tindak balas berubah, dan Proses ini dirujuk sebagai tambahan anti-Markovnikov. The Perbezaan utama Antara Peraturan Markovnikov dan Peraturan Anti-Markovnikov dijelaskan di bawah.
Kandungan
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu Peraturan Markovnikov
3. Apa itu Peraturan Anti-Markovnikov
4. Perbandingan sampingan - Markovnikov vs Peraturan Anti -Markovnikov dalam bentuk jadual
5. Ringkasan
Apa itu Peraturan Markovnikov?
Takrif peraturan Markovnikov adalah, apabila penambahan asid protik dengan formula Hx (di mana x = halogen) atau h2O (dianggap sebagai H-OH) ke alkena, hidrogen melekat pada karbon terikat berganda dengan bilangan atom hidrogen yang lebih besar, manakala halogen (x) melekat pada karbon lain. Oleh itu, peraturan ini sering ditafsirkan sebagai 'orang kaya menjadi lebih kaya'. Peraturan ini dapat digambarkan menggunakan reaksi propen dengan asid hidrobromik (HBR) seperti berikut.
Rajah 01: Peraturan Markovnikov digambarkan oleh reaksi propen dengan asid hidrobromik
Peraturan yang sama digunakan apabila alkena bertindak balas dengan air untuk membentuk alkohol. Kumpulan hidroksil (-OH) menambah kepada karbon terikat dua dengan bilangan ikatan C-C yang lebih besar, manakala atom hidrogen (H) menambah kepada karbon terikat berganda yang lain yang mempunyai lebih banyak ikatan C-H. Oleh itu, menurut peraturan Markovnikov, apabila Hx ditambah kepada alkena, produk utama mempunyai atom H dalam kedudukan yang kurang diganti sementara x dalam kedudukan yang lebih diganti. Oleh itu, produk ini stabil. Walau bagaimanapun, masih boleh membentuk produk yang kurang stabil, atau kami menyebutnya sebagai produk kecil, di mana ikatan atom H ke kedudukan yang lebih digantikan dari ikatan C = C, sementara X ikatan ke kedudukan yang kurang diganti.
Rajah 02: Penambahan bromida hidrogen kepada alkena
Mekanisme penambahan Hx ke alkena dapat dijelaskan dalam dua langkah (lihat Rajah 02). Pertama, penambahan proton (h+) berlaku kerana ikatan alkena c = c ganda bertindak balas dengan h+ daripada Hx (dalam kes ini ia HBR) untuk membentuk penanaman karbonasi. Kemudian reaksi elektrofil dan nukleofil berlaku sebagai langkah kedua untuk membentuk ikatan kovalen baru. Dalam kes kita, BR- bertindak balas dengan penantara karbonasi yang positif yang bertanggungjawab untuk membentuk produk akhir.
Apa itu Peraturan Anti-Markovnikov?
Peraturan anti-markovnikov menerangkan kebalikan dari pernyataan asal peraturan Markovnikov. Apabila HBR ditambah kepada alkena dengan kehadiran peroksida, ikatan atom H ke karbon dua berikat yang mempunyai ikatan C-H yang kurang, manakala ikatan BR ke karbon lain yang mempunyai lebih banyak ikatan C-H. Kesan ini juga dikenali sebagai Kesan Kharash atau kesan peroksida. Penambahan anti-markovnikov juga berlaku apabila reaktan terdedah kepada cahaya ultraviolet. Ini adalah bertentangan dengan peraturan Markovnikov. Walau bagaimanapun, peraturan anti-Markovnikov bukanlah proses terbalik yang tepat bagi penambahan Markovnikov kerana mekanisme kedua-dua reaksi ini sama sekali berbeza.
Reaksi Markovnikov adalah mekanisme ionik, sedangkan tindak balas anti-Markovnikov adalah mekanisme radikal bebas. Mekanisme ini berlaku sebagai tindak balas rantai dan mempunyai tiga langkah. Langkah pertama adalah langkah yang sedang berjalan rantaian, di mana pemisahan fotokimia HBR atau peroksida berlaku untuk membentuk radikal percuma BR dan H. Kemudian dalam langkah kedua, BR Radikal bebas menyerang molekul alkena untuk membentuk dua radikal bebas bromoalkil yang mungkin. 2 ° Radikal bebas lebih stabil dan terbentuk.
Rajah 3: Contoh tambahan anti-markovnikov
Semasa langkah terakhir, radikal bebas bromoalkil yang lebih stabil bertindak balas dengan HBR yang membentuk produk anti-markovnikov ditambah radikal bebas bromin lain, yang meneruskan reaksi rantai. Tidak seperti HBR, HCL dan HI jangan mengakibatkan produk anti-Markovnikov kerana mereka tidak menjalani tindak balas tambahan radikal percuma. Kerana ikatan H-CL lebih kuat daripada ikatan H-BR. Walaupun ikatan H-I jauh lebih lemah, pembentukan i2 lebih disukai kerana ikatan C-I dalam keadaan tidak stabil.
Apakah perbezaan antara Peraturan Markovnikov dan Anti Markovnikov?
Peraturan Markovnikov vs Anti Markovnikov | |
| Peraturan Markovnikov menerangkan apabila penambahan asid protik dengan formula Hx (di mana x = halogen) atau h2O (dianggap sebagai H-OH) ke alkena, hidrogen melekat pada karbon terikat berganda dengan bilangan atom hidrogen yang lebih besar, manakala halogen (x) melekat pada karbon lain. | Peraturan Anti-Markovnikov menerangkan apabila HBR ditambah kepada alkena dengan kehadiran peroksida, ikatan atom H ke karbon berikat dua yang mempunyai ikatan C-H yang kurang, sementara ikatan BR ke karbon lain yang mempunyai lebih banyak ikatan C-H |
| Mekanisme | |
| Mekanisme ionik | Mekanisme radikal percuma |
| Reaktan | |
| HCl, HBR, HI atau H2O | Hanya HBR (bukan HCL atau HI menjalani tindak balas tambahan ini) |
| Sederhana/pemangkin | |
| Tiada medium diperlukan | Peroksida atau ultraviolet mesti hadir |
Ringkasan - Peraturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
Markovnikov dan Anti-Markovnikov adalah dua jenis tindak balas tambahan yang berlaku antara HX (HBR, HBR, HI dan H2O) dan alkenes. Reaksi Markovnikov berlaku apabila penambahan Hx ke alkena, di mana ikatan H ke atom karbon yang kurang digantikan dengan ikatan berganda, manakala X ikatan ke atom karbon terikat berganda yang lain melalui mekanisme ionik. Reaksi anti-Markovnikov berlaku apabila HBR (bukan HCl, HI atau H2O) ditambah kepada alkena, di mana ikatan BR menjadi kurang diganti karbon dua kali ganda, manakala ikatan H ke atom karbon yang lain, melalui mekanisme radikal bebas. Inilah perbezaan antara aturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov.
Muat turun PDF Markovnikov vs Peraturan Anti-Markovnikov
Anda boleh memuat turun versi PDF artikel ini dan menggunakannya untuk tujuan luar talian mengikut nota petikan. Sila muat turun versi PDF di sini perbezaan antara peraturan Markovnikov dan Anti Markovnikov
Rujukan:
1.Frederick a. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, dan Shawn O. Farrell. (2012). Pengenalan kepada Ketua, Organik, dan Biokimia, Penerbitan Pembelajaran Cengage.
2.Murthy, c. P. (2008). Kimia Universiti (Vol. 1). New Age International
3.Bhagi, A, dan Raj, G. (2010), Krishna's I.A.S. Kimia, Krishna Prakashan Media.
Ihsan gambar:
1.'MarkovnikovrulePropenehbr' oleh V8rik (bercakap) - Kerja sendiri, (CC BY -SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
2.'HBR -Addition'by Eschenmoser - Kerja Sendiri (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
3.'Contoh Anti -Markovnikov' oleh Mfomich - Kerja Sendiri, (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
