Perbezaan antara tindak balas elektrokiklik dan cycloaddition

Perbezaan antara tindak balas elektrokiklik dan cycloaddition

The Perbezaan utama Antara reaksi elektrokiklik dan cycloaddition ialah Reaksi elektrokiklik adalah tindak balas penyusunan semula, sedangkan tindak balas cycloaddition adalah tindak balas tambahan.

Kedua -dua tindak balas elektrokiklik dan tindak balas cycloaddition adalah bentuk tindak balas kimia organik yang penting dalam sintesis organik sebatian kimia. Mereka mempunyai mekanisme tindakan yang berbeza; Oleh itu, kita boleh mengkategorikan tindak balas elektrokiklik dan tindak balas cycloaddition kepada dua kumpulan yang berbeza sebagai tindak balas semula dan tindak balas tambahan.

Kandungan

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah reaksi elektrokiklik
3. Apakah reaksi cycloaddition
4. Perbandingan sampingan - Reaksi Electrocyclic vs Cycloaddition dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apakah reaksi elektrokiklik?

Reaksi elektrokiklik adalah sejenis penyusunan semula pericyclic dalam kimia organik yang memberikan hasil bersih sebagai penukaran ikatan Pi ke dalam ikatan sigma atau sebaliknya. Terdapat pelbagai jenis tindak balas elektrokiklik kerana ia adalah cabang kimia organik yang luas. Beberapa kategori termasuk tindak balas fotokimia, tindak balas terma, pembukaan cincin atau reaksi cincin, dll.

Contoh klasik tindak balas elektrokiklik ialah reaksi pembukaan cincin haba dari cis-isomer 3,4-dimetilcyclobutene. Reaksi ini menghasilkan cis, trans-hexa-2,4-diene. Begitu juga, jika kita menggunakan trans-isomer molekul reaktan, maka hasil akhirnya juga trans diena trans. Reaksi adalah seperti berikut:

Rajah 01: Contoh klasik tindak balas elektrokiklik

Reaksi di atas berlaku melalui kaedah sempadan-orbital. Di sini, ikatan sigma dalam reaktan terbuka, membentuk orbital p yang mempunyai simetri yang sama seperti homo produk, heksadiena. Penukaran ini berlaku melalui kaedah pembukaan cincin konrotator yang menghasilkan tanda-tanda bertentangan untuk lobus terminal. Penukaran orbital ini ditunjukkan di bawah.

Umumnya, tindak balas elektrokiklik menunjukkan stereospecificity. Maksudnya, kita dapat meramalkan geometri cis-trans produk akhir. Sebagai langkah pertama ramalan ini, kita harus menentukan sama ada tindak balas itu meneruskan konrotasi atau penghinaan yang menyeluruh. Selepas penentuan ini, kita dapat mengkaji molekul permulaan untuk menentukan sama ada produk akhir adalah cis-isomer atau trans-isomer.

Apakah reaksi cycloaddition?

Reaksi Cycloaddition adalah sejenis tindak balas kimia dalam kimia organik di mana dua atau lebih molekul tak tepu bergabung antara satu sama lain untuk membentuk tambahan kitaran. Tindak balas ini menyebabkan pengurangan bersih kepelbagaian bon. Kita boleh menamakan tindak balas yang dihasilkan ini sebagai tindak balas siklisasi. Umumnya, cycloadditions disatukan. Oleh itu, kita dapat mengklasifikasikannya sebagai reaksi pericyclic. Begitu juga, cycloadditions yang tidak diikat tidak pericyclic. Reaksi CycloadDition adalah jenis tindak balas tambahan yang membolehkan pembentukan ikatan karbon tanpa menggunakan elektrofil atau nukleofil.

Terdapat pelbagai jenis cycloadditions, seperti cycloaddition haba, cycloaddition fotokimia, tindak balas Diels-Alder, Huisgen Cycloaddition, Reaksi Cheletropic, dll. Biasanya, tindak balas diels-alder adalah tindak balas sikloon yang paling penting.

Apakah perbezaan antara tindak balas elektrokiklik dan cycloaddition?

Kedua -dua tindak balas elektrokiklik dan tindak balas cycloaddition penting dalam sintesis organik sebatian kimia. Perbezaan utama antara tindak balas elektrokiklik dan cycloaddition adalah bahawa tindak balas elektrokiklik adalah tindak balas penyusunan semula, sedangkan tindak balas siklus adalah tindak balas tambahan.

Selain itu, tindak balas elektrokiklik melibatkan penukaran ikatan Pi ke dalam ikatan sigma atau sebaliknya, sementara tindak balas siklolloaddition melibatkan gabungan dua atau lebih sebatian tak tepu untuk membentuk sebatian kitaran.

Infographic berikut memaparkan perbezaan antara tindak balas elektrokiklik dan cycloaddition dalam bentuk tabular.

Ringkasan -Reaksi Electrocyclic vs Cycloaddition

Kedua -dua tindak balas elektrokiklik dan tindak balas cycloaddition penting dalam sintesis organik sebatian kimia. Perbezaan utama antara tindak balas elektrokiklik dan cycloaddition ialah tindak balas elektrokiklik adalah tindak balas penyusunan semula manakala tindak balas cycloaddition adalah tindak balas tambahan.

Rujukan:

1. Reaksi elektrokiklik. (2020, 27 Ogos). Diperoleh pada 02 September, 2020, boleh didapati di sini.

Ihsan gambar:

1. "Winterdimethylcyclobutene" oleh V8rik di Wikipedia Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia

2. "Dimethylcyclobutene Mekanisme Ringopening" oleh V8rik di Wikipedia Bahasa Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia