Perbezaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner
The Perbezaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah Pengurangan Clemmensen melibatkan penukaran keton atau aldehid ke dalam alkana manakala pengurangan Wolff Kishner melibatkan penukaran kumpulan karbonyl ke dalam kumpulan metilena.
Kedua -dua proses ini melakukan penukaran ini melalui mengurangkan kumpulan berfungsi. Oleh itu, proses ini memerlukan keadaan tindak balas tertentu dan pemangkin untuk kemajuan reaksi yang berjaya. Oleh kerana reaktan untuk setiap proses adalah molekul organik, kami menggunakan proses ini dalam tindak balas sintesis organik.
Kandungan
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah pengurangan Clemmensen
3. Apakah pengurangan Wolff Kishner
4. Perbandingan sampingan - Clemmensen vs Wolff Kishner pengurangan dalam bentuk jadual
5. Ringkasan
Apakah pengurangan Clemmensen?
Pengurangan Clemmensen adalah tindak balas kimia organik di mana kita menukar keton atau aldehid menjadi alkane. Kita perlu menggunakan pemangkin untuk tindak balas ini; ia digabungkan zink (merkuri aloi dengan zink) dengan asid hidroklorik. Oleh itu, merkuri yang dipadamkan dengan zink tidak mengambil bahagian dalam reaksi. Ia hanya menyediakan permukaan yang bersih dan aktif untuk reaksi. Nama proses yang diperolehi selepas saintis Denmark Erik Christian Clemmensen.
Rajah 01: Persamaan umum untuk pengurangan clemmensen
Proses ini sangat berkesan dalam pengurangan keton aril-alkil. Selain itu, pengurangan logam zink jauh lebih berkesan dengan keton alifatik atau kitaran. Lebih penting lagi, substrat tindak balas ini harus tidak aktif terhadap keadaan reaksi yang kuat.
Apakah pengurangan Wolff Kishner?
Pengurangan Wolff Kishner adalah tindak balas kimia organik yang kami gunakan untuk menukar kumpulan fungsi karbonyl ke dalam kumpulan metilena. Reaksi ini mendapat namanya selepas dua saintis Nikolai Kirschner dan Ludwig Wolff. Aplikasi utama tindak balas ini adalah dalam sintesis asid scopadulcic B, aspidospermine dan dysidiolide.
Rajah 02: Reaksi Pengurangan Wolff Kishner
Tidak seperti pengurangan Clemmensen, tindak balas ini memerlukan keadaan yang sangat asas. Oleh itu, dalam proses tindak balas, langkah pertama adalah hidrazon generasi melalui pemeluwapan hidrazin dengan keton atau substrat aldehida. Kemudian sebagai langkah kedua, kita harus menghilangkan hidrazon menggunakan pangkalan alkoksida. Selepas itu, datang langkah di mana bentuk anion diimide. Kemudian anion ini runtuh melepaskan n2 gas, dan ia membawa kepada pembentukan alkilasi. Akhirnya, kita dapat menonjolkan alkilasi ini untuk mendapatkan produk yang dikehendaki.
Apakah perbezaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner?
Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner sangat penting dalam sintesis organik sebatian kimia yang berbeza. Walau bagaimanapun, perbezaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah pengurangan Clemmen. Selain itu, kami menggunakan pemangkin dalam tindak balas pengurangan Clemmensen; ia adalah zink gabungan. Tetapi kita tidak menggunakan pemangkin untuk reaksi pengurangan Wolff Kishner. Satu lagi perbezaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah pengurangan Clemmensen menggunakan keadaan yang sangat berasid, oleh itu tidak sesuai untuk substrat sensitif asid. Sedangkan, pengurangan Wolff Kishner menggunakan keadaan yang sangat asas; Oleh itu, tidak sesuai untuk substrat sensitif asas.
Infographic di bawah ini membezakan perbezaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner dengan lebih terperinci.
Ringkasan -Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Terdapat banyak tindak balas kimia organik yang berbeza yang kita gunakan dalam kimia organik untuk sintesis sebatian penting. Oleh itu, pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah dua reaksi. Perbezaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah pengurangan Clemmensen melibatkan penukaran keton atau aldehid ke dalam alkana manakala pengurangan Wolff Kishner melibatkan penukaran kumpulan karbonil ke dalam kumpulan metilena.
Rujukan:
1. Libretexts. "Pengurangan Clemmensen."Kimia Libretexts, Libretexts, 6 Ogos. 2017. Terdapat di sini
2. "Pengurangan Wolff-Kishner."Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 26 Julai 2018. Terdapat di sini
Ihsan gambar:
1."Skim Pengurangan Clemmensen" (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia
2."Wolff-Kishner-Reaction Skim-New" oleh C Kleinlein-Kerja Sendiri, (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
