Perbezaan antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann

The Perbezaan utama Antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann ialah Reaksi pemeluwapan Claisen adalah jenis tindak balas gandingan manakala tindak balas pemeluwapan dieckmann adalah sejenis reaksi pembentukan cincin.

Reaksi pemeluwapan dalam kimia adalah tindak balas kimia di mana molekul air atau alkohol dibentuk sebagai hasil sampingan reaksi. Molekul air/alkohol ini dibentuk oleh gabungan atom hidrogen dan kumpulan -OH, yang datang dari dua molekul yang berbeza yang bertindak balas antara satu sama lain.

Kandungan

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa pemeluwapan Claisen
3. Apa itu pemeluwapan dieckmann
4. Perbandingan sampingan - Claisen vs dieckmann pemeluwapan dalam bentuk jadual
5. Ringkasan

Apa itu pemeluwapan Claisen?

Pemeluwapan Claisen adalah sejenis tindak balas gandingan di mana ikatan karbon-karbon membentuk antara dua ester atau ester dan sebatian karbonil. Reaksi ini berlaku dengan kehadiran asas yang kuat yang mengakibatkan ester beta-keto atau beta-diketone. Reaksi itu dinamakan sempena saintis Rainer Ludwig Claisen. Formula tindak balas umum adalah seperti berikut:

Rajah 01: Persamaan kimia untuk pemeluwapan Claisen

Terdapat beberapa syarat untuk reaksi ini berlaku. Satu syarat adalah bahawa sekurang -kurangnya ada satu reagen yang boleh dimuatkan. Dalam erti kata lain, sekurang -kurangnya satu reaktan mesti mempunyai proton alfa dan proton ini harus dapat menjalani deprotonasi, membentuk anion enolate. Terdapat beberapa kombinasi sebatian karbonil yang tidak dapat dipertikaikan dan tidak dapat dilalui yang dapat menjalani reaksi pemeluwapan Claisen. Faktor lain sebagai tambahan kepada keperluan ini ialah asas yang kuat tidak boleh mengganggu tindak balas Claisen melalui penggantian nukleofilik atau tambahan dengan atom karbon karbonil. Keperluan lain ialah proton alkoxy ester, yang mesti menjadi kumpulan yang agak baik.

Apa itu pemeluwapan dieckmann?

Pemeluwapan Dieckmann adalah sejenis reaksi pembentukan cincin di mana diesters bertindak balas untuk memberi ester beta-keto. Oleh itu, ia adalah tindak balas kimia intramolekul dan ia dinamakan sempena saintis Jerman Walter Dieckmann. Ini adalah tindak balas intramolekul yang bersamaan dengan pemeluwapan Claisen, yang merupakan reaksi intermolecular. Formula tindak balas umum untuk tindak balas ini adalah seperti berikut:

Rajah 02: Reaksi pemeluwapan Dieckmann

Apabila mempertimbangkan mekanisme tindak balas tindak balas pemeluwapan dieckmann, ia melibatkan deprotonasi ester pada kedudukan alfa yang menghasilkan ion enolat yang dapat menjalani serangan nukleofilik 5-exo-trig, memberikan enol kitaran. Walau bagaimanapun, protonasi produk ini dengan asid lowry bronsted menghasilkan semula ester beta-keto. Dalam tindak balas ini, bentuk cincin lima dan enam anggota disebabkan oleh kestabilan sterik. Contohnya, 1,6 orang-orang boleh membentuk cincin ester beta-keto lima orang manakala 1,7-pasti membentuk cincin ester beta-keto enam anggota.

Apakah perbezaan antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann?

Pemeluwapan Claisen adalah sejenis tindak balas gandingan di mana ikatan karbon-karbon membentuk antara dua ester atau ester dan sebatian karbonil. Pemeluwapan Dieckmann adalah sejenis reaksi pembentukan cincin di mana diesters bertindak balas untuk memberi ester beta-keto. Oleh itu, perbezaan utama antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann ialah reaksi pemeluwapan Claisen adalah sejenis tindak balas gandingan, sedangkan reaksi pemeluwapan dieckmann adalah sejenis reaksi pembentukan cincin.

Di bawah Infographic menyenaraikan lebih lanjut mengenai perbezaan antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann.

Ringkasan -Pemeluwapan Claisen vs Dieckmann

Pemeluwapan claisen dan pemeluwapan dieckmann adalah jenis reaksi pemeluwapan di mana air/alkohol dibentuk sebagai hasil sampingan reaksi. Perbezaan utama antara pemeluwapan Claisen dan Dieckmann ialah tindak balas pemeluwapan Claisen adalah sejenis tindak balas gandingan manakala tindak balas pemeluwapan dieckmann adalah sejenis reaksi pembentukan cincin.

Rujukan:

1. "23.8: Reaksi pemeluwapan Claisen."Libretext. Terdapat di sini.

Ihsan gambar:

1. "Pemeluwapan Claisen Keseluruhan" oleh Jesse - Kerja Sendiri (CC BY -SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
2. "Pemeluwapan Dieckmann" oleh Choij - Kerja Sendiri (Domain Awam) melalui Commons Wikimedia