Perbezaan antara tindak balas stereospecific dan stereoselektif
Perbezaan utama - Stereospecific vs reaksi stereoselektif
Perbezaan utama antara tindak balas stereospesifik dan stereoselektif ialah, Dalam tindak balas stereospecific, reaktan stereospecific yang berbeza memberikan stereoisomer produk yang berbeza di bawah keadaan yang ideal (produk adalah khusus kepada stereoisomer reaktan), sedangkan dalam tindak balas stereoselektif, reaktan tunggal boleh memberikan jenis stereoisomer yang berlainan.
Stereokimia adalah sebahagian daripada kimia yang berkaitan dengan struktur tiga dimensi molekul. Reaksi stereokimia diklasifikasikan kepada dua kumpulan sebagai stereospecific dan stereoselektif, berdasarkan stereokimia produk. Produk ini dipanggil stereoisomer.
Kandungan
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah reaksi stereospecific
3. Apakah tindak balas stereoselektif
4. Perbandingan sampingan - stereospecific vs reaksi stereoselektif dalam bentuk jadual
5. Ringkasan
Apakah reaksi stereospecific?
Dalam tindak balas stereospecific, setiap reaktan stereoisomerik menghasilkan produk stereoisomerik yang berbeza atau set produk stereoisomerik yang berbeza. Semua tindak balas stereospecific pada dasarnya stereoselektif, tetapi tindak balas stereoselektif tidak pasti stereospecific. Contoh tindak balas stereospecifik termasuk trans-penambahan bromin ke (E)- dan (Z) Alkenes, reaksi elektrokiklik seperti penutupan cincin pengabaian, cheletropic Syn-penambahan karbohidrat singlet ke alkenes, dan penyusunan semula sigmatropic claisen cis- dan trans- isomer (4s) -vinyloxypent-2-enes.
Rajah 1: Pembukaan cincin elektrokiklik stereospecificity
Dalam semua tindak balas ini, substrat stereoisomerik ditukar kepada produk stereoisomerik. Ia tidak wajib untuk reaksi menjadi 100% stereospecific. Sekiranya tindak balas menghasilkan campuran dua stereoisomer yang berbeza dalam nisbah 80:20, tindak balas kemudian dipanggil 80% stereospecific.
Apakah tindak balas stereoselektif?
Dalam tindak balas stereoselektif, reaktan tunggal memberikan dua atau lebih produk steroisomerik, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. Reaksi stereoselektif dapat digambarkan sebagai stereoselektif, sangat stereoselektif, atau sepenuhnya stereoselektif berdasarkan tahap keutamaan untuk stereoisomer tertentu.
Rajah 02: D-A stereoselektiviti
Reaksi stereoselektif berlaku semasa penambahan asid formik kepada norbornene, pengurangan diastereoselektif 4-term-butylcyclohexanone dengan lithum aluminium hydride, dan enantioselective alkylation benzaldehyde dengan organozinc as (1se) pemangkin.
Apakah perbezaan antara tindak balas stereospesifik dan stereoselektif?
Stereospecific vs reaksi stereoselektif | |
| Setiap reaktan stereoisomerik menghasilkan produk stereoisomerik yang berbeza atau set produk stereoisomerik yang berbeza. | Reaktan tunggal memberikan dua atau lebih produk steroisomerik, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. |
| Hubungan | |
| Semua tindak balas stereospecifik pada dasarnya stereoselektif. | Semua tindak balas stereoselektif tidak pada dasarnya stereospecific. |
| Contoh | |
| Trans-penambahan bromin ke (e)- dan (z) alkenes, tindak balas elektrokiklik seperti penutupan cincin pengabdian, penambahan syn-sondition karben singlet ke alkenes, dan penyusunan semula sigmatropik dari cis- dan trans-isomer (4s) -vinyloxypent-2-enes | Pengurangan diastereoselektif 4-Tert-Butylcyclohexanone dengan lithum aluminium hydride, dan alkilasi enantioselektif benzaldehid dengan reagen organozinc dengan kehadiran (1R, 2S) |
Ringkasan -Stereospecific vs reaksi stereoselektif
Syarat tindak balas stereoselektif dan stereospecifik diberikan dengan memerhatikan struktur 3D stereoisomer dalam tindak balas stereokimia. Dalam tindak balas stereospecific, setiap reaktan stereoisomerik menghasilkan produk stereoisomerik yang berbeza, sedangkan, dalam tindak balas stereoselektif, reaktan tunggal dapat menghasilkan dua atau lebih produk stereoisomerik yang berbeza. Ini adalah perbezaan antara tindak balas stereospecific dan stereoselektif.
Rujukan:
1. Wolf, Christian. Stereokimia dinamik sebatian kiral: prinsip dan aplikasi. Penerbitan RSC, 2008.
2. Anslyn, Eric V., dan Dennis a. Dougherty. Kimia organik fizikal moden. Sains Universiti, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Kimia Organik Penting. Pendidikan Pearson, 2006.
4. Carey, Francis A., dan Richard j. Sundberg. Bahagian Kimia Organik Lanjutan A: Struktur dan Mekanisme. Springer, 2007.
Ihsan gambar:
1. "Stereospecificity Electrocyclic Ring Opening1" oleh IVOGT - Kerja Sendiri (CC BY -SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
2. "D-A Stereoselectivity" oleh Arnomba-Sendiri Sendiri (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
